Das ist auf jeden Fall eine tolle Idee, ich will nach dem Studium auf jeden Fall auch noch ein Jahr herumreisen, bevor es an die Arbeit geht.
Ich denke schon, dass es gut ist, einfach loszulegen. Nicht sonderlich viel vorher planen, sondern sich treiben lassen... Klar ist es wichtig, ein wenig Startkapital zu haben. Trotzdem kann man auf solchen langen Backpackerreisen günstig unterkommen und essen. Und Hilfsjobs zu finden müsste auch nicht so das große Problem sein. Zu deiner Versicherungsfrage: Wenn man so lange unterwegs ist, sollte man sich auf jeden Fall eine Reisekrankenversicherung holen, weil die Krankenversicherung meines Wissens nur eine bestimmte Anzahl an Reisetagen mitversichert (so war es jedenfalls bei meiner wenn ich mich richtig erinnere). Als ich für vier Monate im Ausland war, habe ich mir jedenfalls eine Reisekrankenversicherung für diesen Zeitraum geholt. Allerdings habe ich da einfach im Internet so einen Vergleich (hier glaube ich:
http://reisekrankenversicherung.net/) gemacht und die günstigste genommen. Klar habe ich auch nach den Leistungen geschaut, aber eigentlich ist bei den meisten das Gleiche enthalten soweit ich das überschauen konnte. Zu dem Test, den du gepostet hast, kann ich nicht viel sagen. Keine Ahnung, was da die Kriterien waren.
Wo genau willst du denn überall hinreisen? In manchen Ländern wäre es vielleicht sinnvoll, nicht alleine zu reisen. Aber man findet ja auch unterwegs Leute, die zufällig auch in die gleiche Richtung reisen und offen und nett sind.
Ich hoffe, ich konnte dir ein bisschen helfen.
LG